"상장 못 하면 투자금 반환?" 투자계약, 유효할까?

작성일 2026-07-22

안녕하세요. 헬프미 법률사무소입니다.

기업의 투자계약서에는 기업공개(IPO) 의무 조항이 자주 들어가는데요.

"몇 년 안에 코넥스나 코스닥에 상장하지 못하면 투자금 전액을 배상하라"는 취지의 조항이 붙기도 합니다.

만약 회사가 약속한 기한 내에 상장하지 못했다면, 회사는 투자자에게 투자금 전액을 돌려주거나 손해배상 책임이 있을까요?

최근 서울고등법원에서 의미 있는 판결이 나왔습니다(서울고등법원 2025. 8. 21. 선고 2024나2038859 판결).

1. 사실관계: 5억 원 투자와 '상장 약정'

투자 계약 체결 (2018년): 투자사 A는 제조업 스타트업 D사의 신주 66,667주를 약 5억 원(500,002,500원)에 인수했습니다. D사의 대표이사 C씨는 연대보증인으로 참여했습니다.
계약서 속 상장 조항: 투자계약서에는 "2019년 12월 31일까지 코넥스 시장에 상장하고, 2년 이내에 코스닥에 상장해야 한다", "이를 위반할 경우 투자금 상당액(5억 원)을 손해배상 해야 한다"는 내용이 담겨 있었습니다.
상장 무산과 소송: 이후 코로나19 여파와 영업손실 등으로 인해 D사는 약속한 기한 내에 상장하지 못했습니다. 그러자 투자사 A는 D사와 대표이사를 상대로 "상장 약정을 위반했으니 투자금 5억 원과 지연손해금을 돌려달라"며 손해배상 청구 소송을 냈습니다.

법원(1심 및 2심 모두 동일)은 투자사 A의 청구를 전부 기각하며 D사와 대표이사 C씨의 손을 들어주었습니다. 판결의 핵심 논거는 크게 두 가지입니다.

투자계약서에 상장 기한이 명시되어 있더라도, 이를 무조건 달성해야 하는 결과채무(결과를 내야 하는 의무)로 볼 수는 없다는 것이 법원의 판단입니다.

법률 용어 알아보기

결과채무: 결과를 반드시 달성해야 하는 의무 (미달성 시 즉시 채무불이행)

수단채무: 결과를 위해 선량한 관리자의 주의의무를 다해 최선의 노력을 기울여야 하는 의무

법원은 아래 사정들을 종합하여 상장 의무를 수단채무로 해석했습니다.

계약서 문언: 계약서에 "추진하여야 한다", "최선의 노력을 다한다"라고 표현되어 있음.
상장의 특수성: 상장은 회사의 노력뿐만 아니라 한국거래소의 질적 심사, 시장 경기(코로나19 등) 등 외부 요인이 크게 작용함.
투자자의 지위: 전문 투자회사인 A사 역시 상장이 무조건 보장될 수 없다는 점을 알고 있었을 것임.
따라서 D사가 최선의 노력을 다했음에도 외부 악재나 요건 미비로 상장하지 못한 것을 두고 곧바로 '채무불이행'이라고 단정할 수 없다고 보았습니다.

설령 D사가 상장 의무를 위반했다고 하더라도, "상장 못 하면 투자금 전액을 손해배상으로 지급한다"는 계약 조항 자체가 무효라고 판단했습니다

법원은 회사가 일부 주주(투자사 A)에게만 배당가능이익이나 자본금 감소 절차도 거치지 않고 투하자본의 회수를 절대적으로 보장해 주는 것은 다른 주주들에게 인정되지 않는 우월한 권리를 주는 것으로서 주주평등의 원칙에 반해 무효라고 판시했습니다.
주주평등의 원칙이란?
- 회사는 모든 주주를 보유한 주식 수에 따라 평등하게 대우해야 한다는 상법상의 강행규정입니다. 특정 주주에게만 정당한 이유 없이 우월한 권리나 경제적 이익을 부여하는 약정은 무효가 됩니다.

이번 판결은 스타트업 투자계약서에 자주 삽입되는 독소조항에 대해 경종을 울리는 판결입니다.

법인이 직접 원금 회수를 보장하는 약정이 무효라면, 투자자와 회사는 어떠한 수단을 활용해야 할까요?

대주주 대상 주식매수청구권(풋옵션) 설정: 회사가 아닌 '경영 책임을 지는 대주주 개인'을 매수 의무자로 지정하는 주식매수청구권은 주주평등 원칙에 위배되지 않아 법적 효력이 인정됩니다.
상환전환우선주(RCPS) 인수: 상환전환우선주(RCPS)는 배당이나 잔여재산 분배에서 보통주보다 우선적인 권리를 가지면서, 투자금 상환을 요구할 수 있습니다.
전환사채(CB) 투자: 주식 전환 권리가 붙은 채권 형태로 투자하여 채권자로서 변제권을 확보하는 방법입니다.